Параформальдегид

Параформальдеги́д (англ. PFA, также параформ) — продукт полимеризации формальдегида, состоящий из 8—100 мономеров — остатков формальдегида. Параформальдегид обычно имеет легкий запах формальдегида из-за деполимеризации. Параформальдегид является полуацеталем.

Хим. формула: (CH₂O)_n; плотность: 1,42 г/см³; температура плавления: 120 °C.

Синтез

Параформальдегид медленно образуется в водных растворах формальдегида (формалин) и представляет собой белый осадок. Быстрее образуется на холоде.

Его образование можно рассматривать как результата нуклеофильной атаки кислородным атомом одной молекулы формальдегида карбонильного атома другой молекулы.

nCH₂O — HOCH₂-(OCH₂)_n-2-OCH₂OH(n=7,8)

Формалин обычно содержит небольшое количество мономерного формальдегида. Для ингибирования полимеризации растворы формальдегида обычно содержат небольшой процент метанола в качестве стабилизатора.

Реакции

При помощи нагревания в присутствии осушителя параформальдегид подвергается деполимеризации до формальдегида либо до раствора формальдегида в присутствии воды и основания, либо в присутствии воды и при нагревании. Очень чистые растворы формальдегида получают из параформальдегида именно таким путём и используют в качестве фиксирующего вещества в гистологии и цитологии.

Газ, образующийся при нагревании параформальдегида в отсутствие воды, является горючим.

Токсичность

Параформальдегид при хранении выделяет небольшое количество формальдегида и, возможно, является канцерогеном.