Меркаптаны

Меркаптаны, или тиолы - это сероорганические соединения, в молекулах которых есть группа из атома серы и водорода. Их главная узнаваемая черта - крайне неприятный резкий запах, ощутимый даже в ничтожных количествах. Именно это свойство нашло им важное практическое применение в обеспечении безопасности.

По строению меркаптаны - сернистые аналоги спиртов: там, где у спирта кислород, у тиола стоит сера. Эта замена кардинально меняет свойства: вместо нейтральных запахов спиртов появляется характерная гнилостная вонь, а химическая активность серы делает тиолы заметными участниками реакций.

Чувствительность человеческого носа к меркаптанам поразительна: мы ощущаем их в воздухе при концентрациях в миллиардные доли. Запах скунса, гниющей капусты, испорченного лука - всё это работа природных тиолов. Такая заметность и сделала их идеальными сигнальными веществами.

В нефти и газе меркаптаны присутствуют как нежелательные примеси. Они придают сырью дурной запах, вызывают коррозию оборудования и отравляют катализаторы, поэтому при подготовке топлив их удаляют или переводят в менее активные соединения на установках демеркаптанизации. Классический процесс окисляет меркаптаны щёлочью с катализатором в нейтральные дисульфиды.

При этом сильный запах меркаптанов используют намеренно. Их добавляют в природный и сжиженный газ, который сам по себе запаха не имеет, чтобы человек мог почувствовать утечку задолго до образования опасной концентрации. Знакомый всем запах бытового газа - это запах одоранта на основе меркаптанов, а не самого метана.

В химической промышленности меркаптаны применяют как реагенты тонкого синтеза, полупродукты для агрохимии и фармацевтики, добавки к смазочным материалам. Получают их целенаправленным синтезом из олефинов и сероводорода.

В производстве полимеров отдельные тиолы служат регуляторами длины цепи: присоединяясь к растущей цепи, они обрывают её рост и тем самым позволяют управлять молекулярной массой продукта. Так вещества с дурной репутацией пахучих примесей оказываются точным инструментом полимерной химии.