Стирол
Стиро́л (фенилэтиле́н, винилбензо́л, этенилбензо́л), брутто-формула C8H8, рациональная формула C6H5−CH=CH2, сокращённое химическое обозначение PhVi — бесцветная ядовитая жидкость со специфическим запахом.
Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров.
Применяется в основном для синтеза полистирола и бутадиен-стирольного каучука.
По гигиеническому нормативу ГН 2.1.6.3492-17 (содержание в воздухе населённых мест) стирол относится ко второму классу опасности, по классификации опасных грузов ООН — к третьему.
Получение
Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола:
при температуре 600—650 °С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3—10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.
Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.
Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.
В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным охлаждением.
Свойства
Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твёрдую стекловидную массу — полистирол) и сопополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном).
Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина, идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием 1,2-дибромэтилбензола.
Применение
Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил).
Реакцией сополимеризации бутадиена и стирола получают бутадиен-стирольные каучуки, используемые в производстве шин и в производстве формовых и неформовых резиновых изделий. Благодаря своей радиационной стойкости, бутадиен-стирольные каучуки применяются в производстве резин, устойчивых к гамма-излучению.
Стружка из полистирола, растворённая в стироле, образует идеальный клей для полистирола: под действием тепла и остатков полимеризаторов стирол в клеевом шве достаточно быстро полимеризуется и превращается в полистирол, таким образом две склеенные детали превращаются в монолитную деталь.
Также стирол входит в состав напалма.
Токсичность и охрана труда
Стирол — яд общетоксического действия. Примесь стирола в воздухе может оказывать раздражающее действие на слизистые оболочки верхних дыхательных путей, а в высокой концентрации также вызывает раздражение глаз. Наиболее выраженным токсическим эффектом стирола является воздействие на центральную нервную систему. Специфическим проявлением нейротоксичности стирола является нарушение цветного зрения (способности различать цвета). Субъективные жалобы работающих со стиролом на производстве включают головную боль, головокружение, нарушение памяти и опьянение. При повышении концентрации стирола частота субъективных симптомов возрастает, появляются также жалобы на утомляемость и раздражительность. В нескольких исследованиях было отмечено коррелирующее с уровнем стирола в крови и его метаболитов в моче повышение уровня пролактина в сыворотке крови (не выходящее за пределы физиологический нормы). Предполагаемые воздействия типичных для работников химического производства доз стирола на другие системные функции человеческого организма достоверно не доказаны. Предполагаемая канцерогенность стирола также строго не доказана, поскольку проведённые исследования не позволяют исключить действие других возможных канцерогенов.
